Luke Wilson interpreta a Alex Sheldon, un escritor pasando por un momento de desesperación al estar completamente arruinado y con una deuda de 100.000 dólares. Al comienzo de la historia recibe un ultimátum por parte de los matones que lo acosan, pagar en 30 días o acabar muerto. Desesperado y con falta de inspiración intentará acabar su novela que es lo único que podrá salvarle. Para ello contrata a la obstinada y terca taquígrafa Emma Dinsmore (Kate Hudson), para que le ayude a terminar su novela y conseguir el dinero lo antes posible.