Gwen Cummings es una famosa escritora que lleva una vida desenfrenada y a quien todos consideran la chica favorita de las fiestas. Ella comparte esta vida alocada, de la discoteca al bar y del bar a la resaca, con su novio Jasper, un chico guapo, magnético y que al igual que ella, se siente atraído por el lado salvaje de la vida. Para ellos la vida es tan solo un entrenamiento del vicio hasta que el comportamiento impresentable de Gwen en la boda de su hermana Lily, en la que se emborracha y roba la limusine, le conduce a llevarse una DUI (multa por conducir bajo la influencia de alcohol o drogas) y 28 días de rehabilitación por orden judicial.
Es ahí cuando Gwen se enfrenta cara a cara a una serie de normas (como no poder utilizar el móvil) y rituales (como el canto) rodeada por un grupo de fascinantes compañeros de rehabilitación: Eddie, Gerhardt, Oliver, Andrea, Roshanda y Bobbie Jean.
Pero Gwen, una chica de ciudad pasada de todo, no está dispuesta a ceder. Entonces conoce al Counselor Cornell, que empieza a abrirse camino a través de las defensas que Gwen se ha construido meticulosamente y la obliga a analizar más de cerca quien es ella realmente.
Finalmente, gracias al apoyo de sus compañeros de grupo y a su enorme pérdida, Gwen va abandonando gradualmente su cinismo e inicia una larga lucha para recuperar su vida. Quizás se da cuenta de que es posible que el interior de uno llegue a coincidir con el mundo exterior.