Stanley lleva tres años sin tener una cita con una chica, pero conoce a Diana, la mujer que todo el mundo desearía: guapa, inteligente, con éxito en su trabajo y soltera. Durante meses planea el modo de pedirle una cita y de preparar una noche que sea inolvidable. Para su sorpresa, cuando reúne la valentía para proponérselo, ella acepta.