Para evitar que su familia cancele las «Olimpiadas navideñas de la familia Chamberlain», Jessie miente y dice que va a invitar a alguien con quien sale a esta tradición navideña de toda la vida. Conoce a Bryan en una aplicación de citas y él acepta pasar las fiestas con ella y su familia. Mientras Jessie y Bryan participan en actividades excéntricas como la búsqueda de la estrella del árbol de Navidad, el concurso de envolver regalos y la pelea de bolas de nieve, empiezan a sentir algo verdadero el uno por el otro. Pronto, su familia empieza a sospechar de su secreto y Bryan intuye que ella podría estar ocultando el verdadero motivo de su insólita petición de una cita navideña. A medida que avanzan las celebraciones, Jessie debe esforzarse por mantener todas sus historias coherentes y salvar su cita con Bryan.