Cass es una abogada brillante que, a pesar de su éxito profesional, no logra encontrar una niñera que se quede a cargo de sus hijos por mucho tiempo. Un día, se presenta a la entrevista un antiguo compañero de colegio, Matthew, con quien había tenido una gran rivalidad en el pasado. Lo que Cass no sabe es que Matthew está postulando para el puesto debido a la presión de su padre, quien tiene sus propias razones para quererlo cerca de ella y su familia.