Maassen ganó dos de los concursos de comedia más importantes de los Países Bajos en 1990: el Festival de Cabaret Estudiantil de Groninga (GSCF) y el Cameretten. El jurado del GSCF no quedó satisfecho con la calidad de los participantes de aquel año y otorgó a Maassen el primer premio, señalando que era el mejor del año, aunque aún no era muy bueno. Sin embargo, en los años siguientes, la fama de Maassen creció de forma constante, especialmente entre los estudiantes. El estilo de Maassen se basaba en la comedia en solitario: solo en el escenario, contando chistes e historias para divertir al público, sin ningún acompañamiento musical (algo habitual entre la mayoría de los cómicos neerlandeses hasta ese momento). Desde el año 2000, los espectáculos de Maassen se emiten en la televisión nacional neerlandesa, lo que le ha convertido cada vez más en un nombre muy conocido.