Maassen ganó dos de los concursos de comedia más importantes de los Países Bajos en 1990: el Festival de Cabaret Estudiantil de Groninga (GSCF) y el Cameretten. El jurado del GSCF no quedó satisfecho con la calidad de los participantes de aquel año y otorgó a Maassen el primer premio, señalando que era el mejor de la edición, aunque aún no era muy bueno. En los años siguientes, sin embargo, la fama de Maassen creció de forma constante, especialmente entre los estudiantes. El estilo de Maassen se basaba en el monólogo cómico: solo en el escenario, contando chistes e historias para divertir al público, sin ningún acompañamiento musical (algo habitual entre la mayoría de los cómicos neerlandeses hasta ese momento).