En 1799, el joven detective Ichabod Crane es enviado desde la ciudad de Nueva York al poblado de Sleepy Hollow para investigar una serie de crímenes malditos y desconcertantes.
A su llegada, es recibido por el Jefe del Ayuntamiento Baltus Van Tassel, el cual le informa sobre el homicidio de tres personas en campo abierto y cuyas cabezas se presume fueron arrebatadas por un fantasma sin cabeza. Ichabod adopta una postura de escepticismo, pero durante su investigación aprende sobre la historia de un antiguo mercenario germano, un jinete que cabalgaba sobre un imponente corcel llamado Temerario.