Lee Holloway tiene el peor de los currículums cuando decide solicitar un empleo de secretaria en el bufete de abogados de E. Edward Grey. Basta con decir que acaba de salir de una institución psiquiátrica y que, tan sólo un día después de volver a estar con su disfuncional familia de barrio periférico, ha recaído ya en su hábito secreto y autodestructivo: autolesionarse. Pese a que nunca en su vida ha tenido trabajo, Lee resulta finalmente contratada por el Sr. Grey, un misterioso abogado. Al principio el trabajo parece normal: mecanografiar cartas, archivar documentos y hacer café; pero Lee y el Sr. Grey no tardan en embarcarse en una relación mucho más estrecha e íntima; una relación que haría sonrojar a cualquier jefe de personal.
Cuando Steven Shainberg (director) estudiaba en la AFI (American Film Institute) ya plasmó el relato corto de Mary Gaitskill en un cortometraje de 22 minutos. 12 años después se propusó llevarlo a la pantalla grande, el resultado es Secretary.
La mujer de la izquierda (debajo de nuestro logo) que espera consulta con el abogado, es la creadora de la novela en que se basa la película, Erin Cressida Wilson.