La historia real de dos famosos asaltadores de caminos del siglo XVIII. El cerebro y los recursos de Plunkett (Robert Carlyle) y los contactos sociales de MacLeane (Johnny Lee Miller), hace que esta singular pareja logre infiltrarse en la alta sociedad. Robando a los ricos conseguirán llenarse los bolsillos y convertir sus sueños en realidad: Plunkett quiere viajar a América y MacLeane sólo desea llevar toda una vida de lujo. Cuando asaltan el carruaje del juez Gibson (Michael Gambon), MacLeane se enamora de su bella pero rebelde sobrina, Lady Rebecca Gibson (Liv Tyler).