La historia se centra en Steven Russell (Carrey), un hombre normal que un día decide abandonar a su mujer y su hija para vivir abiertamente bajo su condición de homosexual. Pero pronto entra en un tren de vida muy caro, así que comienza a practicar estafas cada vez más elaboradas que finalmente le hacen terminar en prisión. Allí se enamorará de Phillip Morris (McGregor), su compañero de celda. Sin embargo, llega el día en el que Morris es puesto en libertad, quedando Russell solo, algo que no podrá soportar, preparando todo tipo de elaborados planes para escapar.