Es la primera vez que Jolie vuelve a casa en Luisiana desde su devastadora ruptura con Foster Burke. Verlo es inevitable, ya que sus padres organizan juntos el mercado navideño anual del pueblo. Pero cuando descubre que Foster llevará a una nueva novia, Jolie no soporta la idea de regresar sola y encontrárselos. Su mejor amiga, Naomi, le propone que lleve a su impredecible hermano Jack a pasar la Navidad, ya que él no tiene planes ese año. Jolie, diseñadora web profesional, duda; así que Naomi, que es abogada, redacta un contrato navideño que les da a ambos lo que necesitan: un apoyo para esos momentos incómodos alrededor del ex de Jolie y una página web para ayudar a vender la inminente novela de Jack. Sin que lo esperen, el contrato de Navidad termina siendo mucho más de lo que habían pactado.