Bobby Chrystal, estudiante de último año de secundaria, suspende su clase de francés, lo que le impedirá ingresar en Yale. Su padre, rico y autoritario, contrata a una atractiva joven de 29 años para que le dé clases particulares a Bobby durante el verano y lo ayude a aprobar un examen de recuperación. Mientras los amigos de Bobby lo llevan a excursiones destinadas a perder su virginidad, Bobby encuentra todas las actividades extracurriculares que necesita con su nueva tutora.