En el cielo, el ángel supervisor Gideon envía a la aprendiz de ángel Maya a la Tierra para que se gane sus alas poniendo orden en las vidas de un grupo de amigos. Cuando Jim se entera de que su buen amigo Bill se ha vuelto loco y ahora cree en un oso invisible que habla llamado Oswald, acepta reunir a su grupo de amigos por primera vez en 12 años para hacer un viaje en yate.