Andrea Sernesi es un joven florentino que, en el Borgo San Frediano, la calle dónde él vive, es conocido como Bob. Su principal interés es realizar conquistas entre las mujeres, cortejarlas y utizarlas para cumplir sus deseos egoístas.
Su vecina Gina, halagada por sus atenciones, está convencida que necesita y quiere casarse y que el único impedimento que frena el compromiso es que sus madres de detestan mutaumente y que resolviendo este conflicto obtendrá la luz verde necesaria para poder esposarse. Pero Bob no desea casarse y por lo tanto, evitando dañar directamente a Gina, sigue alimentando la enemistad para evitar encadenarse a su vecina.
Claro que Gina no está sola en esa batalla por conseguir al encantador Bob. Otras cuatro muchachas, cada una por su lado, harán su jugada para mirar de quedarse con ese donjuán, ¿lo logrará alguna de ellas?