Jake es escritor y está casado con Maggie, pero su matrimonio atraviesa una grave crisis. No puede dejar de pensar en otras mujeres de su vida, con las que mantiene conversaciones imaginarias. Habla constantemente con personas reales que ya no están presentes en su día a día: su esposa fallecida Julie, su hija Molly, su hermana Karen y su psiquiatra Edith. Vive atrapado en estos diálogos imaginarios, mientras Maggie no soporta que su mente esté siempre en otra parte y decide separarse durante seis meses; al final de ese tiempo, decidirán si siguen juntos o no. Durante ese periodo, aunque Jake tiene algunas amigas, pasa la mayor parte del tiempo conversando únicamente con esas figuras imaginarias y, en contadas ocasiones, con personas reales.