Ichabod Crane, un viajero del norte, llega a Sleepy Hollow y se convierte en el nuevo maestro de escuela. Conoce a Katrina Van Tassel y fantasea felizmente con casarse con ella y, finalmente, heredar la rica fortuna de su padre. Su pretendiente, Brom Bones, el herrero, quiere asustarlo y se disfraza del legendario Jinete sin Cabeza. Durante la broma, aparece el verdadero fantasma y espanta a Ichabod.