A un aspirante a cantante se le encarga la tarea de promocionar el catálogo musical de su bisabuelo, el famoso compositor Jimmy McHugh, cuyas canciones han sido interpretadas por artistas de todo tipo, desde Sinatra hasta Lady Gaga. Mientras concede licencias para el uso de estas canciones en películas, anuncios, programas de televisión y espectáculos de Broadway, el cantante recorre la magia de la brillante carrera de su bisabuelo.