El modo de vivir del playboy Jack Frost en Nueva York es debido a un desamor en su niñez. Tiene como amigos a Evans, un tipo obsceno al que le va la vida nocturna, Ozzy, un adicto a la heroína pero algo cariñoso y Kate, una fascinante reportera.

Frost está hundido en una profunda depresión por perder a ese amor en su infancia y por el suicidio de su madre, por lo que el whisky y la autodestrucción son sus mejores aliados. Aunque por suerte tiene una vecina de once años, Sophie, que le hará ver todo lo malo de su pasado.