Reconocido como uno de los mejores cantantes del siglo XX, Arena analiza el ascenso del legendario cantante Frank Sinatra, desde sus orígenes familiares hasta su abrumador éxito en el mundo del espectáculo. Las entrevistas con amigos, familiares y colaboradores revelan una carrera repleta de estrellas en el mundo de la música y el cine, junto con una fascinante vida privada marcada por cuatro matrimonios, su relación con la familia Kennedy, sus intereses empresariales en Las Vegas y una supuesta vinculación con la mafia.