Tras perder su trabajo como asistente legal, Sam Stein sufre un ataque de pánico y tropieza con un empleo como niñero de las tres nietas de su psiquiatra. La madre de las niñas, Dianne, es una actriz cuya carrera, que prometía ser exitosa, se ha estancado; además, está en un matrimonio difícil con David, un bajista de rock. Cuando David se va de gira al extranjero, Dianne y Sam descubren una fácil conexión, así como una historia compartida de enfermedades mentales. Sam se une a la familia de Dianne para cuidar a los niños durante el verano en Martha's Vineyard, y termina en una casa con la mujer por la que suspira, su esposo, los tres niños y los cuatro abuelos, incluido su psiquiatra.