Jack Lemmon rodó más de 60 películas y recibió numerosos premios, entre ellos ocho nominaciones a los Premios de la Academia y dos Óscars. En sus últimos años, su trayectoria se vio enriquecida por nuevos retos en los que puso de manifiesto la vulnerabilidad y la emotividad de la vejez como pocos se habían atrevido a hacer. Disfrutó enormemente de sus continuas colaboraciones en la gran pantalla con directores como Billy Wilder y estrellas como Walter Matthau. Narrado ante la cámara por el propio Jack Lemmon, este documental incluye entrevistas con el hijo de Lemmon, el actor Chris Lemmon. También aparecen en él leyendas como el amigo de toda la vida de Jack, el guionista y director Billy Wilder; el guionista y director Garson Kanin; la profesora de arte dramático Uta Hagen y el actor Gregory Peck.