Henry Lesser, un hombre de principios y fe en el sistema penitenciario, ingresa como guardia de prisiones en Leavenworth, una de las cárceles más conflictivas del país. Allí conoce a Carl Panzram, un asesino de personalidad carismática a la vez que transtornada. El trato con este singular personaje ocasionará que replantee sus ideas respecto al sistema penitenciario.
Por tal que Carl pueda escribir su autobiografía, Henry le suministra material de oficina para que así pueda empezar a escribir y buscar redención en esa confesión. Carl explicará entonces su terrible carrera criminal y mostrará los sentimientos que lo impulsaron a realizar esos temibles actos.