Durante los años 50 y 60 Frank Sinatra fue el cabecilla del famoso "Rat Pack". Él, Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford y Joey Bishop trabajaban y jugababan juntos. Este filme se retrata las relaciones entre ellos y con el clan Kennnedy, Marilyn Monroe, el gángster Sam Giancano, Judith Cambell y el FBI. Entre otros acontecimientos se verá como Sinatra ayuda a John F. Kennedy a ser elegido en 1960 con la ayuda de Giancano.