Jon Martello tiende a deshumanizar todo lo que le importa en la vida: su apartamento, su coche, su familia, su iglesia y, por supuesto, sus mujeres. Sus amigos le llaman Don Jon por la habilidad que tiene para conseguir mujeres '10' cada fin de semana. Sin embargo, hasta los ligues más sofisticados no pueden compararse con la felicidad trascendental que consigue viendo porno a solas. Insatisfecho, se embarcará en una búsqueda de una vida sexual y romántica más gratificante a través de su relación con dos mujeres muy distintas.