Dean Martin poseía un encanto desenfadado que le llevó al éxito en todo tipo de proyectos, desde comedias de la gran pantalla hasta programas de variedades de televisión y actuaciones en directo en Las Vegas. El cineasta Tom Donahue explora la variada carrera de Martin, incluidas sus complicadas relaciones con Jerry Lewis, Frank Sinatra, Sammy Davis Jr. y otros. Escuchamos a admiradores como el crítico Gerald Early, el actor Jon Hamm y el artista de hip-hop RZA, quienes dan testimonio del encanto atemporal de Martin.