A mediados de los años 60, un grupo de amigos de instituto que viven en el Near North Side de Chicago disfrutan la vida al máximo: fiestas, salidas y conocer gente nueva. Pero todo cambia para dos de ellos cuando son arrestados injustamente por el robo de un Cadillac. A partir de ahí seguimos sus vidas hasta el dramático final de su etapa en el instituto.