Un agente de seguros de una pequeña ciudad de la que nunca ha salido, de repente se ve inmerso en el desenvuelto y propicio ambiente de la convención anual de seguros que se celebra en Cedar Rapids. En consecuencia, la ingenuidad e inocencia de Tim le ocasionan más de un problema. Las circunstancias le llevan a hacer sorprendentes amistades cuando debe enfrentarse a todo lo que teme: el sexo, la mentira, la tentación...