John Twiller saca su anuario del instituto y empieza a recordar aquella época en la que se mudó al barrio por primera vez, en 1956. Jack, el adolescente que era entonces, está obsesionado con Lily, una de las chicas más populares del barrio. El único obstáculo es Angelo, su novio, que se comporta como un matón. Con la ayuda de sus amigos Crutch, Floyd y Spider, hace todo lo posible por hacerla cambiar de opinión.