En 1981, un Barack Obama veinteañero, al que familiarmente llaman Barry, llega a Nueva York para asistir a la universidad de Columbia. Al no poder contactar con su compañero de cuarto, llamado Will, Barry debe dormir en las calles.
Cuando por fin su vida se asienta, Barry se implica en los debates estudiantiles acerca de filosofía y la sociedad norteamericana. En las clases de de ciencia política, Barry conoce a Charlotte, una chica muy agradable que parece también interesada en los debates.