Jennifer (Alicia Silverstone) es una encantadora adolescente contratada para cuidar a los hijos de Harry Tucker (J.T. Walsh) y su esposa Dolly (Lee Garlington). Los Tucker salen a una fiesta y se embriagan, mientras el Sr. Tucker fantasea con su hermosa niñera. Mientras tanto, Jack (Jeremy London), su novio, y Mark (Nicky Katt), otro joven interesado en ella, deciden espiar a Jennifer en la casa de los Tucker, cada uno obsesionado a su manera con ella.