Buddy es un ejecutivo de éxito en una importante agencia de publicidad, que se encuentra atrapado en el aeropuerto de Chicago a causa de un temporal. Durante la espera conoce a Greg, un padre de familia que se dirige a pasar las Navidades con su familia y a una bella mujer de negocios con la que pretende acostarse.
Cuando las conexiones de Buddy le consiguen el último asiento en el último vuelo de esa noche, tiene que escoger entre emprender viaje o disfrutar de una aventura sexual en la ciudad de Chicago. Buddy escoge la segunda opción y generosamente le ofrece su asiento a Greg.
Pero a la mañana siguiente, Buddy se entera de que el avión se ha estrellado, y por primera vez en su vida se encuentra desconcertado. Tratando de hacer lo correcto, Buddy comienza a buscar a la esposa de Greg. Pero con lo que no contaba era enamorarse de ella.