Jerry es un aprendiz de gángster de Chicago, cuya actitud de tipo fresco e indisciplinado le ha creado problemas con los principales capos de la ciudad. Parece incapaz de hacer lo que le ordenan y se ve de pronto, en el último plano del escalafón de la mafia. Sin embargo, le dan una oportunidad de redimirse. Deberá acompañar, sin perder de vista durante todo un fin de semana, a Gino, un humilde limpiabotas que, a cambio de la solvencia económica durante lo que le quede de vida, ha aceptado asumir la culpabilidad de un asesinato cometido por uno de los jefes de la mafia. A cambio de esto, Gino conseguirá su sueño de poseer un barco pesquero del que podrá disfrutar cuando, tras cumplir condena, salga de la cárcel.
Jerry solo tiene que hacer que Gino se aprenda de memoria su falsa confesión y entregarlo a la policía el lunes por la mañana. Sin embargo, decide alterar ligeramente las reglas y acompañar a Gino al lago Tahoe para que disfrute del último fin de semana en libertad. Este festín de despedida planeado por Jerry se convierte, sin embargo, en una sucesión de errores, identidades equivocadas y malos entendidos.