Taylor es un hombre elegante, atractivo y muy resultón entre las mujeres. Sus amigos le envidian por ello y para darle una lección de humildad hacen una apuesta con él. según la cual tiene que tener la aceptación de matrimonio de tres hermosas pero difíciles mujeres, grabadas en video como prueba de su éxito. Taylor acepta, sin contar con la posilibilidad de enamorarse realmente de alguna de ellas.