En 1960, Jack Kerouac estaba cerca de su límite. La atención de la prensa tras la publicación de En el Camino le estaba volviendo loco, y necesitaba escaparse a algún lugar en solitario, así que se retiró a una cabaña en la zona de Big Sur, en California. Allí su alter ego literario, Jack Duluoz, lucha contra la autodestrucción, el alcoholismo, la soledad y las dudas; comienza una tormentosa relación con Billie, la amante de su viejo amigo Cody Pomeray; e intenta resistirse a la llamada de la gran urbe.