Cal Weaver, un hombre de cuarenta y tantos años y de carácter tradicional, está viviendo el sueño de su vida: tiene un buen trabajo, una casa bonita, unos hijos fantásticos y está casado con su novia del instituto. Pero cuando Cal se entera de que su mujer, Emily, le ha engañado y que quiere el divorcio, su vida 'perfecta' se desmorona.
Cal, que lleva décadas sin tener una cita, destaca bastante entre los solteros por su desmesurada torpeza. En una de sus noches libres, que aprovecha para amargarse solo en un bar de la zona, el apuesto casanova Jacob Palmer convierte al desgraciado Cal en su protegido y lo recluta como compañero de ligue para sus conquistas de soltero. Con la intención de ayudar a Cal a superar lo de su mujer y a comenzar a vivir la vida, Jacob le descubre las muchas opciones que tiene delante: mujeres con las que flirtear, bebidas varoniles, y un peinado y estilo de vestir.