Cuenta la historia de Stanley Yelnats (Shia LaBeouf), un joven héroe poco corriente, que lucha contra la mala suerte que le persigue por culpa de una antigua maldición familiar. Stanley siempre esté en el peor lugar en el peor momento, así que acaban sentenciándole injustamente a meses de cárcel en la prisión de Green Lake por un delito que no ha cometido.
Allí, él y sus compañeros de prisión, Squid, Armpit, ZigZag, Magnet, X-Ray y Zero, se ven obligados, bajo la autoridad de la temible directora de la prisión (Sigourney Weaver) y de sus hombres Mr. Sir (Jon Voight) y Mr. Pendanski (Tim Blake Nelson) a cavar hoyos para endurecer el carácter. Nadie sabe por qué tienen que cavar todos esos hoyos. Así que Stanley empieza a preguntarse qué razón tiene la Directora para ordenar un trabajo que los internos consideran estúpido. Stanley y sus compañeros de prisión deben permanecer unidos y vigilar de cerca a la Directora y a sus secuaces ya que están planeando fugarse de la prisión para resolver el misterio y romper la maldición de la familia Yelnats.