Estamos en 1963, poco antes del asesinato de J.F. Kennedy, un grupo de amigos a punto de zarpar para luchar en Vietnam deciden jugar un cruel juego: cado uno tratará de liarse con una chica, y ganará el que se lo haga con la más fea. Eddie invita a la camarera de una cafetería, Rose, que acepta, pero acabará dándose cuenta del pastel. Sin embargo, los sentimientos de Eddie hacia Rose cambiarán en el transcurso de la noche.