Nació el 17 de agosto de 1960 en Santa Monica, California (Estados Unidos). Sean es hijo del director Leo Penn y la actriz Eileen Ryan. Su hermano menor Chris también es actor y su hermano mayor Michael es músico. Estudió interpretación en el Los Angeles' Group Repertory Theater y tras mudarse a Nueva York consiguió debutar en Broadway con la obra de teatro "Heartland". Penn debutó como actor cinematográfico a comienzos de los años 80, interviniendo en películas como "Taps" (1981) de Harold Becker o "Aquel excitante curso" (1982) de Amy Heckerling.
En 1985 se casó con la famosa cantante Madonna, con la que protagonizó "Shanghai Surprise" (1986). Cuatro años después de la boda, terminarían separándose. Películas como "Colors" (1988), film co-protagonizado con Richard Dreyfuss, "Corazones de Hierro" (1989), título bélico dirigido por Brian de Palma o "No somos ángeles" (1989), una película co-protagonizada por Robert De Niro fueron afianzando el nombre de Sean Penn en el estrellato fílmico de Hollywood.
Ampliando su faceta profesional, en 1991 debutó como director, al realizar "Extraño vínculo de sangre" (1991), un film protagonizado por David Morse, Viggo Mortensen y Valeria Golino.
Con posterioridad, volvería a ponerse tras la cámara en títulos como "Cruzando la oscuridad" (1995) y "El juramento" (2001). También ha dirigido videos musicales para artistas como Jewel, Shania Twain o Peter Gabriel. En 1996 contrajo matrimonio con la intérprete Robin Wright, protagonista de "La princesa prometida".
Con Robin, quien consiguió la fama gracias a la serie de televisión "Santa Bárbara", convivía desde comienzos de los años 90. Ha sido nominado al Oscar en tres ocasiones como mejor actor principal, la primera por "Pena de muerte" (1995), la segunda por "Acordes y desacuerdos" (1999) y la tercera por "Yo soy Sam" (2000).
- Bush debe ser fan de los films de John Wayne. Creo que mucho de lo que hace para goberar está inspirado en ellos.
- Creo que el cine actual (2004) ha ido degenerando e instalándose en una comodidad dictada por el dinero.
- 2 Oscar al Mejor Actor: 'Mistic River' (2004) y 'Mi Nombre es Harvey Milk' (2008).
- Globo de Oro Mejor Actor Drama por 'Mystic River' (2004).
- Copa Volpi en el Festival de Venecia al mejor actor por '21 gramos' (2003).
- Premio Donostia en el Festival de San Sebastian (2003).
- El día de su boda con Madonna se montó un auténtico fenómeno rosa. Dicen que incluso hubo helicópteros sobrevolando el lugar del enlace, y también dicen que Sean Penn los disparó con una escopeta.
- En 1987, pasó 33 días en prisión en la cárcel de Los Ángeles County. Un fan, sospechoso de seguir demasiado de cerca a Madonna, que por aquel entonces era su mujer, había suscitado las iras del actor y le agredió.
- En 2008 fue presidente del jurado del Festival de Cannes.
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