El papel del senador Roark le fue ofrecido a Willem Dafoe

Jessica Alba preparó su papel visitando varios locales de strippers.

Quentin Tarantino asistió al rodaje por invitación de Robert Rodríguez – y cobró un dólar por rodar una secuencia adicional de la historia de “The Big Fat Kill” (en la que Dwight y Jackie Boy están conduciendo bajo la lluvia y Dwight cree que Jackie Boy, que está muerto, le habla).

Stahl, su personaje Yellow Bastard era el más complicado de aclimatar, tenía que pasar cuatro horas para transformarse. Esto incluía pegar y pintar su prótesis de azul de la cabeza a los pies.

Rourke tardaba dos horas y media en ponerse la peluca, la prótesis de la frente y de la nariz y la de la mandíbula. Para desprenderse de todo ello otros tres cuartos de hora eran necesarios.

En varias etapas del rodaje, Rodríguez sometió el material al examen más difícil. Llevó el material rodado a varias convenciones de cómics y no dudó en mostrárselo a los aficionados para ver sus reacciones.

Al principio, Miller y Rodríguez iban a incluir en el reparto a dos actores diferentes para hacer el papel de Roark Jr. y Yellow Bastard, pero Stahl convenció a Rodríguez para que le dejara interpretar a ambos.

Michael Clarke Duncan repite con Manute un personaje de cómic para el que Frank Miller escribió. El primero fue Kingpin de Daredevil.

Shellie es uno de los personajes favoritos de los que conviven en Sin City del autor de la novela gráfica, Frank Miller.

Robert Rodríguez decidió que él y Frank Miller compartirían las tareas de dirección, aunque esto también exigiera realizar sacrificios. Con el fin de evitar incumplir las normas de los sindicatos que establecen que sólo puede haber un director por película, Rodríguez tuvo que darse de baja de la Asociación de Directores de América para garantizar el puesto de Miller.

El amarillo reacciona con la pantalla verde que se usa para filmar, lo que provoca que seaimposible separarlo del fondo. Por esto, el Bastardo Amarillo fue pintado de color azul y se lo coloreó de amarillo en forma digital posteriormente.

Después de haber perdido el control sobre su guión de Robocop 2 en 1990, Frank Miller, había pasado a desconfiar de los grandes estudios de Hollywood y era reacio a ceder los derechos de su historieta Sin City, a pesar de las millonarias ofertas que le hicieron.
Mientras tanto, Robert Rodriguez acababa de terminar Spy Kids 3D y buscaba seguir trabajando con lo último en tecnologia digital. Que mejor que Sin City, una historieta que se destaca por el uso del contraste blanco-negro, algo que sería imposible de lograr si se la filmara normalmente, ya que para las cámaras comunes es muy difícil capturar el blanco y el negro puros.
Rodriguez llamó por teléfono a Miller y le hizo una oferta: lo invitaba a Texas para mostrarle unas cuantas tomas. Si a Miller le gustaban, cerrarían el trato.
Usando una pantalla verde, cámaras Sony de alta definición y a los actores Josh Hartnett y Marley Shelton, Rodriguez filmó una escena de una historia corta de Sin City y ese mismo día la editó, le puso música y le agregó algunos efectos especiales. Miller quedo maravillado y, por supuesto, aceptó.
Ese corto de tres minutos, que logro convencer a Frank Miller se transformó en la escena inicial de la pelicula.