Nació en Hollywood, Los Angeles (California). Sus padres están separados. Su madre, Irmelin es de origen alemán y su padre, George, estadounidense.
Sus padres le animaron para que entrara en una compañía de teatro, con la que empezó a hacer pequeñas funciones.
Poco después empezaría a rodar algún que otro anuncio publicitario y a aparecer en alguna serie de televisión, con lo que pronto se hizo popular.
Debutará en la gran pantalla de la mano de Kristine Peterson en "Critters 3" (1991), pero será dos años más tarde cuando sea reconocido por público y crítica en "¿A quién ama Gilbert Grape?", por la que sería nominado al Oscar a Mejor Actor de Reparto y en la misma categoría al Globo de Oro. Ese mismo año rueda "Vida de este Chico", junto a Robert de Niro, película por la que también es gratamente conocido.
Rueda durante todos los años 90 bastantes películas, muchas de ellas grandes éxitos de taquilla como "Romeo y Julieta de William Shakespeare" (1996), "Titanic" (1997) o "El hombre de la máscara de Hierro" (1998) y otras menos taquilleras pero también muy conocidas, como "Rápida y Mortal" (1995), "Diario de un Rebelde" (1995) o "La Playa" (1999).
Cada vez elije mejor sus papeles intentado que sean más profundos y no se le considere para interpretaciones que sólo tengan que ver por su tirón en taquilla.
En los últimos años le hemos podido ver en "Atrápame si Puedes" (2002) y "Gangs of New York" (2002) de Spielberg y Scorsese respectivamente.
- Odio decir que he madurado. Ni siquiera en los días en que se me pintaba como un joven rebelde lo era.
- Según cuentan las malas lenguas, nunca usa la ropa interior dos veces.
- Las paredes de su oficina de Nueva York están recubiertas por carteles de películas de Scorsese.
- Debe su nombre Leonardo DaVinci. Al parecer su madre estaba visitando una galería de arte con cuadros del artista cuando tuvo la intuición de que estaba embarazada.
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