Título: "Cómo tener éxito en el negocio de los Bass"
Fecha de emisión: 26-10-2009
Buscando publicidad para su nuevo hotel, Chuck adelanta la apertura de su club y convence a Serena para que le haga una buena promoción. Sintiéndose fuera del círculo, Blair intenta ganarse a Chuck ayudándole sin que él lo sepa. Dan se pone nervioso tras ver una película en la que Olivia se lo monta con el actor Patrick Robinson. Jenny se ve forzada a elegir entre su hermano Eric y su papel de Reina del instituto.
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